Triumfy w Pucharze Mistrzów
We wrześniu 1955 rozpoczęła się pierwsza edycja Pucharu Mistrzów – w pierwszym meczu w historii rozgrywek Sporting CP i FK Partizan Belgrad zremisowały 3:3, a pierwszy mecz Realu Madryt, rozegrany 8 września, zakończył się zwycięstwem 2:0 nad Servette FC w Genewie; bramki strzelali Miguel Muñoz w 74. minucie i Héctor Rial w 89. W rewanżu Los Blancos wygrali 5:0 po golach Di Stéfano (dwa), Joseíto, Riala i Molownego. Następnie klub eliminował kolejno: Partizan w 1/4 finału (4:0 i 0:3) oraz A.C. Milan (4:2 i 1:2). W finale rozegranym 13 czerwca 1956 Real Madryt zmierzył się ze Stade de Reims z Raymondem Kopą w składzie. Mecz zakończył się zwycięstwem drużyny hiszpańskiej 4:3 po golach Di Stéfano (14'), Riala (30', 79') i Marquitosa (67') dla Realu Madryt oraz Leblonda (6'), Templina (10') i Hidalgo (62') dla Reims.
W następnym sezonie Real Madryt, już z Kopą we własnej drużynie, nie tylko odzyskał mistrzostwo Hiszpanii, kończąc sezon z pięcioma punktami przewagi nad Sevillą[46], ale też drugi raz z rzędu zagrał w finale Pucharu Mistrzów. Wyeliminowawszy w półfinale Manchester United (3:1 i 2:2), w finale rozegranym 30 maja 1957 na Estadio Santiago Bernabéu przy obecności 124 tysięcy widzów na trybunach Los Blancos pokonali Fiorentinę 2:0 po golach Di Stéfano w 70. i Francisco Gento w 76. minucie.
Kolejny rok przyniósł obronę obu trofeów – w lidze klub o trzy punkty wyprzedził Atlético Madryt (Di Stéfano, Rial i Marsal strzelili razem 48 goli), zaś w finale Pucharu Mistrzów zmierzył się z Milanem na stadionie Heysel. Wszystkie gole zdobyte w regulaminowym czasie gry padły w ciągu dziesięciu minut; strzelali je kolejno: 0:1 Juan Schiaffino (69'), 1:1 Di Stéfano (74'), 1:2 Grillo (78'), 2:2 Rial (79'). Mecz został rozstrzygnięty w dogrywce dzięki bramce Gento w 107. minucie.
Sezon 1957/1958 był ostatnim w piłkarskiej karierze Miguela Muñoza (rozegrał w jego trakcie tylko cztery mecze ligowe, ostatni w marcu przeciwko Sportingowi Gijón). W jego miejsce po długich i trudnych negocjacjach sprawdzono Węgra Ferenca Puskása. Ten w pierwszym roku gry w Madrycie strzelił 21 goli w 24 meczach ligowych, ale Real Madryt zajął w końcowej klasyfikacji drugie miejsce, 4 punkty za FC Barcelona. Zdobył za to już czwarty z rzędu Puchar Mistrzów – finałowym przeciwnikiem znów był Stade de Reims, ale tym razem Los Blancos nie pozwolili Francuzom strzelić ani jednego gola, sami zaś zdobyli dwa. Dzięki trafieniom Mateosa i Di Stéfano (król strzelców ligi hiszpańskiej z 23 bramkami) mecz w Stuttgarcie zakończył się zwycięstwem Realu Madryt.
W sezonie ligowym 1959/1960 sytuacja się powtórzyła – Real Madryt znów zajął drugie miejsce, wyprzedzony przez FC Barcelona[53], choć tym razem oba klub zdobyły po tyle samo punktów (46), ale ekipa z Katalonii wygrała rywalizację dzięki lepszemu bilansowi bramek. Los Merengues okazali się za to lepsi w Pucharze Mistrzów, pokonując Barcelonę w półfinale (3:1 u siebie po dwóch golach Di Stéfano i jednym Puskása oraz również 3:1 na wyjeździe po dwóch trafieniach Puskása i jednym Gento). W meczu finałowym (18 maja 1960 na Hampden Park) rywalem Madrytu był Eintracht Frankfurt. Choć pierwszą bramkę strzelili Niemcy (Richard Kress w 18. minucie), to do przerwy wynik brzmiał 3:1 dla Realu Madryt (dwa razy Di Stéfano, raz Puskás). W 26 minut drugiej połowy Real Madryt strzelił kolejne trzy bramki, a zdobywcą wszystkich był Puskás. Minutę po trafieniu na 6:1 gola zdobył Erwin Stein, następnie na 7:2 podwyższył Di Stéfano, a wynik trafieniem na 7:3 ustalił Stein w 76. minucie. Dla trenowanego już wówczas przez swojego byłego piłkarza, Miguela Muñoza, Realu Madryt był to piąty z rzędu triumf w europejskich rozgrywkach.